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一名离了婚的中学教师(保罗吉尔麦提)与即将步入礼堂的老友，两人在加州展开一场醉生梦死的公路旅程，去为他们即将进入中年危机一事无成的人生找寻新的方向。迈尔斯是一个可悲的失败者，做着遥不可及的作家梦。他还没从离婚的痛苦中摆脱出来，就看着老朋友杰克即将活生生踏入爱情的坟墓。迈尔斯对葡萄酒颇有研究，就在杰克的婚礼之前，他决定带着老友一起旅旅游，去加利福尼亚的葡萄酒生产基地借酒来释放心情。